Estereoisomeria ou Isomeria Espacial

A primeira tarefa que devemos executar ao falar de estereoisomeria ou isomeria espacial é situar em que campo da química o conceito se encaixa. Ele se situa no campo da química orgânica, mais especificamente na química molecular, já que trata diretamente da fórmula molecular e da fórmula estrutural de compostos químicos.

Agora que já nos situamos, é necessário entender o que corresponde ao conceito de isomeria. Isomeria é o nome dado a um fenômeno que ocorre quando dois compostos químicos têm a mesma fórmula molecular, mas diferentes fórmulas estruturais. Pensemos em uma fórmula molecular qualquer, como H6C2O2. Pode existir na natureza dois compostos que tenham esta mesma fórmula molecular, mas com fórmulas estruturais diferentes, como C2-O-OH6 e CH2-H3-CH3O2. A estes compostos é dado o nome de isômeros.

Notem que esses compostos são escritos distribuindo seus átomos continuamente no espaço, na mesma linha. No entanto, existem compostos que ocupam duas ou mais linhas, formando figuras geométricas. Justamente por este motivo, esses compostos são pertencentes à isomeria espacial.

O estudo da isomeria espacial é dividido em duas grandes categorias: a isomeria geométrica e a isomeria óptica. Passemos ao estudo detalhado de cada uma delas.

Isomeria geométrica 1

Bom, já sabemos que para chamar algum elemento de isômero é necessário que ele tenha a mesma fórmula molecular que outro elemento qualquer. O que não sabemos é como identificar um composto isômero geométrico, por isso, vamos analisar atentamente os exemplos abaixo:

H3C CH3 H3C H
| | | |
C = C C = C
| | | |
H H H CH3

Notem que ambos os elementos têm a mesma fórmula molecular, isto é, C4H8, logo, eles são compostos isômeros. No entanto, enquanto que no primeiro a dupla de elementos que se ligam ao par de carbono estão no mesmo plano espacial (ou nível, ou seja, primeira linha), no segundo elemento essas mesmas moléculas estão em planos diferentes.

Deste exemplo, podemos extrair duas importantes conclusões apenas de observar os compostos. A primeira nos diz que compostos isômeros espaciais só existem se o composto apresentar uma dupla de carbono. A segunda é que há de haver elementos (ou moléculas) ligantes diferentes para cada molécula de carbono da dupla. Essas são condições necessárias. Mas, e quanto à classificação desses compostos? Há uma nomenclatura específica para cada um deles?

Há, sim. No primeiro caso de nosso exemplo temos um isômero CIS, já que os elementos que se ligam aos carbonos estão no mesmo plano espacial. Já no segundo caso, temos um isômero TRANS, pois, apesar de os ligantes serem iguais, ocorre uma inversão no plano. Está é a definição de isomeria cis-trans. Essa nomenclatura pode ser substituída por E-Z, que leva o mesmo fator espacial para a classificação dos isômeros, mas com uma diferença: é necessário também considerar o número atômico dos elementos. Desta maneira, o composto que apresentar do mesmo lado do plano os ligantes da dupla de carbono com número atômico maior é considerado como Z, enquanto que o outro é considerado E. Essa classificação é mais útil, pois elimina possíveis ambiguidades e torna mais fácil trabalhar com compostas que têm múltiplos elementos ligados à dupla de carbono.

Isomeria óptica 2

A isomeria óptica segue o mesmo preceito da isomeria espacial: compostos com a mesma fórmula molecular, mas com fórmulas estruturais diferentes, distribuídos de forma não-linear no espaço. Porém, há diferenças, sendo que a principal delas é o fato deste tipo de isômero ser diferenciado por sua atividade óptica, ou seja, se quando submetidos a um feixe de luz polarizada, estes compostos desviam a luz para a esquerda ou para a direita.

A título de ilustração, vamos trabalhar com o ácido lático, cuja fórmula molecular é dada por C3H6O3. Depois que um feixe de luz polarizada é aplicado sobre a sua fórmula molecular, temos as seguintes fórmulas estruturais:

COOH HOOC
| |
H3C – C – H H – C – CH3
\ /
OH OH

Quando o desvio do feixe de luz polarizada é para a direita, o fenômeno recebe o nome de dextrogiro. Já quando é direcionado para a esquerda, recebe o nome de levogiro. Logo, ao primeiro composto é dado o nome de ácido d-lático, enquanto que o segundo composto recebe o nome de ácido l-lático. Portanto, estes dois isômeros são isômeros ópticos.

Uma boa maneira de verificar se dois compostos são isômeros ópticos ou se são apenas isômeros geométricos, é sobrepor os isômeros. Se a imagem obtida não apresentar nenhuma alteração em relação a original, esses isômeros não serão ópticos, o que implica que, se a imagem obtida não for idêntica à original, estamos tratando, de fato, de isômeros ópticos.

Por fim, é importante dizer que, apesar de os isômeros ópticos serem física e quimicamente iguais, são completamente distintos entre si, tal como ocorre com os isômeros geométricos. Uma mistura de isômeros ópticos é inativa, ou seja, não desvia o feixe de luz polarizada. A esta mistura, é dado o nome de mistura racêmica.